Nach dem College bekam er ein Fordham-Stipendium und ein Engagement am Playhouse in Cleveland, Ohio.
Nach New York zurückgekehrt, machte er sich einen Namen in Off-Broadway und Broadway-Stücken (Liste soweit bekannt s. Theaterbio), auch TV und Film-Angebote liessen nicht lange auf sich warten, doch hinterliessen die ersten Filme keinen nachhaltigen Eindruck.
Während er gerade fürs TV Truman Capotes The Glass House drehte, bekam er das Drehbuch für eine neue TV-Serie, die auf dem Robert Altman Film MASH basierte. Obwohl ihm das Buch gefiel unterschrieb er den Vertrag erst nach einem Gespräch mit Gene Reynolds und Larry Gelbart in dem sichergestellt wurde, dass M*A*S*H nicht nur eine weitere Militärklamotte sein würde, nur wenige Stunden vor Drehbeginn.
Er spielte den Benjamin Franklin "Hawkeye" Pierce elf Jahre von 1972 bis 1983. In dieser Zeit schrieb er einige Drehbücher und führte auch Regie. Nach dem Ausstieg von Larry Gelbart übernahm er auch hinter den Kulissen immer mehr Aufgaben.
Trotz der vielen Arbeit mit der Serie schrieb er auch noch Drehbücher für Filme, spielte Hauptrollen und führte auch in seinem ersten eigenen Film Regie (Four Seasons) für den er auch das Drehbuch geschrieben hatte und eine der Hauptrollen spielte. Ausserdem entwickelte er eine, leider recht kurzlebige TV-Serie, We'll get by, die sich um eine Familie drehte, die eine gewisse Ähnlichkeit mit seiner eigenen hatte. Auch nach Four Seasons wurde eine Serie entwickelt, die leider auch nicht von Erfolg gekrönt war, ebenso wirkte er an anderen Projekten mit. Die genaue Auflistung siehe Filmographie.
Für M*A*S*H erhielt er viele Auszeichnungen. Er ist bis heute der einzige Künster der Emmys in den Sparten Drehbuch, Regie und Schauspieler erhielt.
Auch nach dem Ende von M*A*S*H spielte er in weiteren Filmen mit, verfasste Drehbücher und führte Regie. Für Woody Allen stand er drei mal vor der Kamera und für seine Rolle in Verbrechen und andere Kleinigkeiten wurde er mit dem New York Film Critics Award und dem D.W. Griffith Award ausgezeichnet.
1992 kehrte er mit dem Neil Simon Stück Jake's Women auf die Bühne zurück, das später auch für das Fernsehen adapiert wurde. Seitdem gibt er wieder regelmässig Gastspiele auf der Bühne zuletzt mit ART und QED, das auf dem Buch Tuva or Bust von Ralph Leighton, einem Freund Richard Feynmans, basiert.
1994 wurde er in die Television Hall of Fame aufgenommen
Ausserdem moderiert Alan seit nunmehr neun Jahren die Wissenschaftsshow Scientific American Frontiers.
1999 kehrte er für fünf Folgen in den Operationssaal zurück, als er den Dr. Gabriel Lawrence in ER spielte.
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